Orkaan Oscar kwam aan land in de provincie Guantanamo in Cuba als een categorie 1 orkaan met maximale windsnelheden van 140 km/u (85 mph / 75 kt) en een minimale luchtdruk van 986 mb. Er is echter ondersteuning voor 977 mb tijdens het hoogtepunt van de orkaan gebaseerd op de Dvorak-methode. Orkaan Oscar heeft een klein windveld, het maximale windveld was slechts 10 nm (18.52 km) in omvang. Intussen is de orkaan afgezwakt naar een tropische storm met windsnelheden van 115 km/u (70 mph / 60 kt), deze afzwakking zet zich naar verwachting door.
De orkaan wist zich afgelopen zaterdag snel te ontwikkelen door relatief gunstige omstandigheden. De temperatuur van de oceaan op de plek waar de orkaan zich ontwikkelde lag tegen de 30°C aan en een gebrek aan verticale windschering. Deze omstandigheden zijn gunstig om een orkaan te laten ontwikkelen. Ook waren er signalen die aangaven dat er een proces van ontwikkeling bezig was. Er was gisteren onder andere sprake van ontladingen binnen de oogmuur, wat een indicatie van ontwikkeling is. Daarnaast was er een afkoeling van de wolkentoppen in de oogmuur. Al met al was er zaterdag nipt sprake van een proces van rapid intensification (RI) en was er op zondag nog steeds ontwikkeling te zien binnen de orkaan.
De ontwikkeling tot een categorie 1 orkaan werd van te voren gelimiteerd ondersteund binnen de intensity guidance, waardoor deze ontwikkeling redelijk onverwachts kwam. De National Hurricane Center (NHC) had in eerste instantie een 45 KT 50 MPH tropische storm als piek in de verwachting staan. De NHC maakt vaak gebruik van de intensity guidance in combinatie met de huidige situatie en parameters om tot een forecast te komen. Uiteindelijk werd het een 75 KT 85 MPH categorie 1 orkaan.
Nadat de orkaan aan land kwam in Cuba, buigt de orkaan waarschijnlijk af richting het noorden en zal aanzienlijk afzwakken omdat deze in een gebied komt met een stuk hogere verticale windschering. De huidige verwachting is dat er op woensdag een extratropische transitie zal plaatsvinden waarna Oscar verdwijnt.
